馬云在29歲那年被評為十大杰出青年教師，但他意識到自己只是本科學歷，將來面對更優秀、更高學歷的年輕人時，自己的競爭力可能會到限制。因此，為了提高自己的競爭力，馬云離開了大學，決定創業。馬云在1988年從杭州師范學院畢業后，被分配到了杭州電子工業學院當英語及國際貿易講師。他的講課風格獨特，深學生們的喜，甚至有人逃課來聽他的課。這段時間為他積累了許多人脈，其中包括他創業時的合伙人彭蕾、戴珊、韓敏、周悅虹等。
1995年，馬云辭去教職，自己拿出一些積蓄，向親戚借了一些錢，湊了2萬元開始了自己的第一次創業，立了中國第一家互聯網商業公司杭州海博電腦服務有限公司，公司只有馬云和他的夫人以及另外一名員工。他的第一個項目是為浙江省外宣辦做一個名為“金鴿工程”的網站，用來在網絡上宣傳浙江的經濟文化。然而，1996年3月，杭州電信也推出了一個中國黃頁業務，這就產生了競爭。馬云選擇與杭州電信合并，將自己的中國黃頁作價60萬占據了30%的份。
1997年，得到外經貿部的邀請后，馬云放棄了中國黃頁，甩賣掉自己的份，拿回了10多萬元。之后，馬云帶領團隊開發了一系列網站，包括外經貿部網站、網上廣會和網上中國商品易市場等。然而，到了1999年3月，馬云再次辭去公職，湊齊了50萬元啟資金，與17名初始員工一起創辦了阿里。這時，馬云已經35歲了，他之前的幾次創業經歷并不順利，基本上都是半途而廢。甚至在創辦阿里之后，他也曾面臨資金問題，四奔波尋找投資人和機構，但沒有一家愿意投資。最后，憑借著蔡崇信的人脈，馬云才得到了孫正義銀的2000元投資，阿里才得以迅速發展壯大。
從馬云的經歷可以看出，他不是一個安于現狀的人。當然，他喜歡當老師，但相對于心中的追求，馬云毅然決然地離開了相對穩定的環境，選擇了下海創業。他最初創業的目的并不是為了掙錢，而是為了提高自己未來的競爭力。作為只有本科學歷的他，在學校里的晉升空間有限，面對將來學歷更高的年輕人，他需要做出改變以保證自己不被社會淘汰。因此，他決定為一個復合型人才，一個有創業經歷的老師。這是29歲的馬云做出的思考。
馬云的這樣的思考也來源于他的經歷。1985年和1995年，他兩次出國，見識了海外的發展和風土人，尤其是在1995年到國后，他接到了互聯網。這讓馬云預測到未來將會發生巨大的變化，他意識到自己必須不被社會淘汰，才能保證自己的發展。因此，他毅然辭去公職，決定創業。
從馬云的經歷可以看出，每個人的經歷很大程度上決定了他們的發展上限。經歷會為我們一生寶貴的財富。馬云的創業之路是為了提高自己的競爭力，而不僅僅是為了掙錢。他的勇氣和決心是我們可以學習的榜樣。